La Puerta del Cambrón se construyó en el siglo XVI (desde 1572 a 1577). Formaba parte de la muralla construida por Wamba y se reparó en tiempos de Alfonso VI.
Se aprecia el estilo greco-romano en varios elementos: sus arcos de medio punto; las ventanas; sus pirámides triangulares; las columnas dóricas aun cuando sean árabes en el exterior. En la parte que da al interior de la ciudad se puede ver un gran escudo de armas reales perteneciente a Felipe II (ver fotografía). Existe también una imagen dedicada a Santa Leocadia.
En su patio interior una inscripción que reza: «SON LIBRES DE PORTAZGO LOS VECINOS DE TOLEDO Y DE SUS MONTES Y DE LOS LUGARES DE LA JURISDICION».
Por esta Puerta del Cambrón huyó camino de Portugal, con el huérfano en brazos, Doña María Pacheco. Era la viuda del célebre comunero toledano Don Juan de Padilla. La guerra civil española destruyó la puerta en parte aunque se reconstruyó más tarde. Lo mismo sucedió con otros monumentos de la ciudad que sufrieron el mismo mal.
En la fachada que mira hacia la vega del río Tajo, encima del arco de medio punto, aparecen dos arcos a modo de balcón debajo de un gran escudo real. La parte inferior de la fachada interior posee un arco entre columnas dóricas con un tipo de almohadillado serliano. Las torres están construidas en su parte superior totalmente de ladrillo y rematadas con chapiteles de pizarra.
Desde allí y subiendo una pequeña calle empinada se llega al Monasterio de San Juan de los Reyes.
